Montalbano fu tra le più importanti città dell’Isola medievale. Non solo fu sede della corte di Federico II d’Aragona (da qui il castello non fu semplice fortilizio, ma vera e propria regia aedes), ma addirittura proprio in questa città furono promulgate le prime leggi elettorali europee, quelle Leggi per le Civiche Istituzioni di Palermo del 12 settembre del 1311. Sebbene l’intero borgo abbia conservato praticamente intatto il disegno urbanistico medievale, il luogo in cui sembra rivivere questo lontano periodo storico è proprio il castello, germogliato da un primo ampliamento successivo al 1070 (reso necessario dal grande numero di soldati lombardi che qui trovavano ricovero), che già nel 1189 ospita la regina Giovanna. Tra il 1208 e la seconda metà del XIII secolo, durante la dominazione sveva, la costruzione si impreziosisce delle mura che resistono fino ai nostri giorni. Agli Angioini vanno ascritte le scuderie reali e le cisterne, e ai successivi signori dell’Isola, gli Aragonesi, si deve la cinta muraria del paese e le 18 finestre aperte lungo le mura del castello, a questo punto già palazzo reale. Il castello restaurato nel 1980, è interamente visitabile. Da inserire nel tour medievale le chiese di San Sebastiano, di Santa Caterina, dello Spirito Santo e il Santuario.